Este livro surpreendente tem como protagonista Miles Halter, um garoto magro, solitário, desprovido de amigos e da companhia de uma garota, fascinado pelas últimas palavras de pessoas à beira da morte. Quando ele encontra a frase derradeira do poeta François Rabelais – “Saio em busca de um Grande Talvez” -, toma uma súbita decisão.
Ele não quer deixar para realizar esta descoberta quando estiver morto, o que o leva a ir para Culver Creek, escola na qual parte de sua família estudou. É assim que Miles deixa a Flórida para se deparar com o clima quente do Alabama. Seus pais fazem questão de frisar que o garoto é livre para escolher seu próprio caminho, mas ele insiste nesta decisão.
No colégio ele se torna amigo de Chip Martin, chamado por todos de o Coronel, um aluno mantido por uma bolsa de estudos e com um dom singular de guardar um número incrível de dados na memória. Sua principal característica é a aversão pelos ‘Guerreiros de Dia de Semana’, como são denominados os filhos da elite que aos finais de semana vão para as ricas residências de seus pais.
Chip é o responsável por levar Miles a conhecer seus amigos, o garoto do Japão, Takuma, e Alasca, a misteriosa jovem de olhos verdes. Ele logo percebe que, apesar de ser muito bonita, ela é também arrebatada, geniosa, instável e está envolta em uma aura enigmática. Além disso, é uma mulher sensual, pela qual todos caem de amores rapidamente. Só um pequeno detalhe: ela tem um namorado, Jake, estudante em Vanderbilt e baixista em uma banda.
Alasca tem alguns pontos em comum com Miles, entre eles o amor pela literatura, elemento que remete o leitor e o protagonista a uma frase de Simón Bolívar coletada em uma obra de Gabriel Garcia Marquez - o livro dileto de Alasca - não por acaso as últimas palavras do estadista: “Como sairei deste labirinto”?